Caspar was de kleinzoon van een metselaar, zoon van een onderwijzer die later handelaar in schilderijen werd. Hij was leerling in het atelier van Raphaël Coxcie te Brussel en verwierf er in 1607 de meesterstitel. Hij vestigde zich 4 jaar later in de Oude Kleerkopersstraat 54 te Brussel, samen met zijn echtgenote. In zijn Brussels atelier voerde hij gedurende 60 jaar alle opdrachten uit, voor het merendeel van Brabantse en andere kerkelijke gemeenschappen. Op zestigjarige leeftijd verlaat hij Brussel en vestigt zich in een atelier te Gent: hij sluit er zijn carrière af en sterft er op 86-jarige leeftijd.
In 1635 werden voorbereidingen getroffen in Gent, Antwerpen en Brussel voor de ontvangst van de nieuwe landvoogd Kardinaal Infant Ferdinand. Als beroemdste Brusselse schilder aanvaardt hij de opdracht mee te werken aan de uitvoering van een triomfboog en levert binnen een maand 8 schilderijen. Hij gebruikt dit gebeuren en legt de nadruk op...niemand kan hem dit nadoen en dan nog in de winter...zó grote werken en groot van formaat. De Kardinaal Infant beloont de Crayer rijkelijk: hij benoemt hem tot zijn hofschilder, bestelt bij hem zijn portret, laat zich prijzend over hem uit bij Filips II, koning van Spanje die hem het recht verleent de titel te dragen van 'huisdienaar en hofschilder van Zijne Majesteit'.
De Crayer is bevriend met van Dyck en Rubens, die in bewondering uitroept: 'Crayer, Crayer, niemand kan mooier kraaien dan jij'.
In een eeuw waarin de volksmassa sterk doordrongen was van de diepzinnigheid en de intensiteit van het katholieke geloof is de Crayer bij uitstek de schilder van Maria en de Heiligen met onderwerpen als Maria-Hemelvaart, H.Maagd door Heiligen omringd, episoden uit heiligenlevens,...
In tegenstelling tot Rubens' duizelingwekkende groeperingen heeft hij een bedachtzame compositie. Zijn kleuren zijn slechts hulpmiddelen om zijn vrome intenties uit te drukken (bij Rubens zijn ze exponent van zijn talent). Naast de roze en zoeterige kleuren is ook het blauw bij hem belangrijk. Hij was een man van wisselende kwaliteiten die vaak ontroering wist te vertolken in harmonie met de religieuze gevoelens van zijn tijd.
